Assicurati che i file audio siano in un formato compatibile -- per il firmware 2.0 o versione successiva devono essere in uno di questi formati: MP3, AAC or PCM WAV. Versioni precedenti del firmware supportano unicamente la riproduzione di MP3. PSPWare non sincronizza altri formati perchè la tua PSP potrebbe interpretarli come "Incompatible Data". Puoi utilizzare iTunes o un'altra applicazione per convertire i file nei differenti formati audio.
Inoltre è possibile che i tuoi file audio risiedano su un server remoto -- questa eventualità non è supportata e potrebbe non funzionare in alcune circostanze.
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